Il était considéré comme le pianiste de boogie-woogie le plus rapide au monde. Fats Domino affirme lui-même qu'aucun autre musicien ne l'a davantage influencé que Little Willie Littlefield. Littlefield aimait être proche du public lors de ses concerts: il a apprécié la disposition des tables du restaurant Schlüsselzunft, installées jusqu'aux pieds de son piano.